因在青训的优秀表现，被霍利尔赏识。杰拉德在利物浦2-0击败布莱克本的比赛最后一分钟替补登场，完成首秀。

杰拉德在默西塞德郡德比的下半场替补出场，两次冷静的解围展示出了他的成熟和能力。这场胜利因为罗比-福勒“瘾君子”的庆祝动作被永远牢记。

在与埃弗顿的同城德比中，因在最后一分钟踢倒凯文-坎贝尔，拿到职业生涯第一张红牌。

距离首次出场一年后，在利物浦4-1击败谢菲尔德联队的比赛中取得处子进球。

在与乌克兰的比赛中首次代表英格兰国家队出场，随后因出色表现入选2000年欧洲杯阵容。

对阵德国，杰拉德收获第一粒国家队进球。这也是三狮军团自1966年世界杯决赛5-1击败德国后，首次战胜德国。

利物浦在卡迪夫千年球场2-1击败阿森纳，举起足总杯。四天后，杰拉德完成关键得分，帮助球队赢得欧洲联盟杯。随后拿到联赛杯，该赛季完成了“三冠王”伟业。

对阵奥林匹亚科斯，从40码开外，射入了或许是职业生涯中最重要的一粒进球，带领利物浦继续在欧冠前行。

带领利物浦上演“伊斯坦布尔奇迹”，在半场0-3落后的情况下，奋力反扑，最后在点球大战中战胜AC米兰，捧得俱乐部队史上第五座欧冠冠军。

这是杰拉德最喜爱的一粒进球。足总杯决赛对阵西汉姆联队，第91分钟杰拉德打进了扳平比分的一球并最后在点球大战中赢得比赛。同年，杰拉德赢得PFA年度最佳球员。

在利物浦4-0马赛的比赛中，杰拉德打入首球。这粒进球也帮助杰拉德追平约翰-阿尔德里奇的连续七场进球纪录。

因特里和费迪南德的受伤缺席，杰拉德首次以国家队队长身份上场。该场比赛英格兰2-1击败瑞士。

在主场5-0大胜阿斯顿维拉的比赛中，杰拉德收获了他在英超的首个帽子戏法。

罗伊-霍格森确认杰拉德担任12年欧洲杯队长。他带领球队进入到四分之一决赛，并入选赛事最佳阵容。

这是利物浦24年来距离联赛冠军最近的一次。上半场杰拉德意外滑倒，登巴巴得球破门。利物浦最终落败，也与联赛冠军再次擦肩而过。